asam karboksilat

BAB I
Pendahuluan

Latar belakang
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila di reaksikan dengan air. Didalam alam sendiri banyak terdapat derivat dari asam karboksilat ini, diantaranya adalah ester, amida, dan anhidrida asam karboksilat. Sedangkan klorida asam belum pernah dijumpai dalam alam. Kebutuhan akan senyawa-senyawa asam karboksilat ini menuntut dihasilkannya secara sintetis. Maka dalam makalah kali ini saya akan menyampaikan penjelasan tentang pembuatan serta reaksi dari derivate asam karboksilat, serta metode analisa senyawa derivate asam karboksilat..

Tujuan
1. Agar mahasiswa dapat memahami dengan baik tentang derivate asam karboksilat dan asam karbonat termasuk struktur dan tata nama.
2. Agar mahasiswa mengerti reaksi pembuatan dan reaksi-reaksi yang terkait dengan derivat asam karboksilat dan asam karbonat.
3. Agar mahasiswa mengerti tentang analisa derivate asam karboksilat.


BAB II
TINJAUAN PUSTAKA DAN PEMBAHASAN

A. Struktur

Senyawa-senyawa kimia yang terkait erat dengan asam karboksilat yang disebut sebagai derivat fungsional asam karboksilat, adalah; klorida asam, anhidrida, amida, dan ester. Derivat-derivat ini terbentuk dari gugus –OH dari dari golongan senyawa karboksilat yang digantika oleh gugus –Cl, -OOCR, -NH2, atau –OR’.



Senyawa-senyawa tersebut mengandung gugus Asil





Seperti halnya asam karboksilat, derivat asamnya dapat berbentuk senyawa dengan rantai alifatik atau aromatis, tersubtitusi atau tak tersubtitusi; apapun bentuk struktur sisa molekulnya, komponen dari gugus fungsional adalah sama.

B. Tata Nama

Senyawa derivat asam diberi nama dengan dua cara, baik dengan nama umum, maupun dengan sistem penamaan IUPAC yang berhubungan dengan penamaan asam karboksilat. Sebagai contoh;












C. Sifat Fisik
Dengan adanya kandungan unsur karbon dan oksigen, menyebabkan derivat asam bersifat polar. Klorida asam, anhidrida, dan ester mempunyai titik didih serupa dengan senyawa aldehida dan keton, dengan perbandingan bobot molekul yang sama. Amida mempunyai titik didih yang cukup tinggi, karena mempunyai kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen antar molekul yang kuat.


Kelarutan ester dalam air terbatas untuk panjang ikatan tiga sampai lima atom karbon, sedangkan tiga sampai lima atau enam atom karbon untuk amida. Derivate asam larut dalam pelarut organik.
Senyawa ester mudah menguap, dan mempunyai bau yang khas, dan harum. Ester seringkali digunakan sebagai bahan baku pembuatan parfum atau perisa makanan. Klorida asam mempunyai bau yang tajam menyengat, senyawa ini mudah sekali terhidrolisis menjadi HCl dan asam karboksilat.





D. Reaksi dan Pembuatan
1. Klorida asam

Reaksi-reaksi klorida asam
 Konversi menjadi asam dan derivatnya

a. Hidrolisis, konversi menjadi asam.


Contoh:

b. Amonolisis, konversi menjadi amida.


Contoh:


c. Alkoholisis, konversi menjadi esters.


Contoh:


 Asilasi Friedel-Crafts, pembentukan keton.

 Reaksi Organocadmium, pembentukan keton.

 Reduksi, pembentukan aldehida.





Konversi klorida asam menjadi derivat asam


2. Anhidrida asam
Reaksi-reaksi anhidrida asam
 Konversi menjadi asam dan derivatnya.


- Hidrolisis, konversi menjadi asam






- Amonolisis, konversi menjadi amida


- Alkoholisis, konversi menjadi ester

 Asilasi Friedel-Crafts, pembentukan keton


Contoh:


3. Amida

Reaksi-reaksi amida
 Hidrolisis




Contoh:



 Konversi menjadi imida




 Degradasi Hofmann terhadap amida



4. Ester
Reaksi-reaksi pada ester biasanya dibuat dari asam atau derivate asam.
Pembuatan ester


 Dari asam

Contohnya

 Dari klorida asam atau anhidrida


Contohnya

 Dari ester
Akan dibahas dalam pembahasan selanjutnya.

Reaksi-reaksi ester
1. Dengan asam dan derivatnya
 Hidrolisis asam


Contohnya:


 Reaksi dengan amoniak

Contohnya:


 Transesterifikasi



Contohnya:

2. Reaksi dengan reagensia Grignard.
Merupakan teknik yang sangat bagus untuk membuat alcohol tersier dengan dua gugus R yang identik.


Contohnya:

3. Reduksi
Ester dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Suatu reaksi yang kadang-kadang disebut hidrogenolisis ester atau oleh litium aluminium hidrida. Suatu

teknik yang lebih tua adalah reaksi antara ester dan logam natrium dalam etanol. Apapun zat pereduksinya dihasilkan sepasang alcohol (sekurangnya satu adalh alcohol primer) dari reduksi suatu ester.
 Hidrogenolisis

Contohnya:

 Reduksi Kimia


Contohnya:

4. Reaksi Dengan Karbon


E. Poliester
Asam karboksilat dengan gugus hidroksil dalam posisi α atau β tidak mudah membentuk
Lakton siklik yang biasa, karena akan dihasilkan cincin kecil yang tegang. Asam karboksilat dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atau δ tidak dengan serta merta membentuk lakton. Tetapi lakton asam-asam hidroksi dapat disintesis pada kondisi yang biasa digunakan untuk esterifikasi. Dalam hal-hal seperti ini digunakan larutan encer asam hidroksi dalam suatu pelarut lamban (inert). Suatu reaksi antar molekul lebih disukai dalam larutan encer, karena tabrakan antar molekul-molekul lebih jarang terjadi. Jika larutan dipekatkan, molekul-molekkul asam hidroksi akan bereaksi satu sama lain dan mengahsilkan suatu poliester.
Pada kedua hal tersebut tadi suatu pelarut misalnya benzene memungkinkan air yang dihasilkan untuk didestilasi sebagai suatu azeotrop dan menggagalkan reaksi untuk mengasilkan lakton (polyester).
Serat sintetik Dacron adalah polyester yang dibuat dengan reaksi transesterifikasi antar dimetil tareftalat dan etilenaglikol. Alasan mengapa pembentukan polimer itu dapat terjadi adalah bahwa pereaksi-pereaksi itu bersifat bifungsional, jadi tiap pereaksi dapat bereaksi dengan molekul lain.
Bila monomer itu bifungsional, seperti dimetil tareftalat dan etilenaglikol, pertumbuhan polimer haruslah terjadi dengan cara linear. Polimer linear sering kali menjadi serat tekstil yang sangat bagus. Jika terdapat lebih dri dua letak reaktif dalam salah satu monomer maka polimer itu dapat tumbuh dalam suatu jaaringan silang. Gliptal (suatu polimer dari gliserol dan anhidrida asam ftalat) merupakan contoh polyester hubungan silang.