devirat senyawa organik

A. LATAR BELAKANG
Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu pengetahuan yang lainnya.
Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analsis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif.
Studi mangenai senyawa alifatik khususnya alkana, alkena, alkohol dan eter perlu dipalajari dan dipahami, karena apabila senyawa tersebut berada secara bersamaan sulit untuk diidentifikasi secara langsung, tetapi identifikasi yang dilakukan harus secara bertahap dan berkesinambungan dari yang bersifat umum sampai spesifik.
Makalah ini akan membahas mengenai analisis alkana, alkena, alkohol dan eter, beserta reaksi reaksi yang terjadi, sehingga kita dapat melakukan proses identifikasi dan analisis dengan pengujia yang tepat.








BAB I
TINJAUAN PUSTAKA

1. Sumber buku kimia organik Fesenden&Fesenden, mengenai:
a. Pengertian senyawa alkana, alkena, alkohol, dan eter
b. Sifat-sifat kimia dan sifat fisika dari alkana, alkena, alkohol, dan eter
c. Reaksi ozonolisis pada alkena
2. Organic Chemistry Morrison, mengenai:
a. Sifat-sifat fisika dan kimia alkana, alkena, alkohol, eter.
b. Analisis senyawa alkana, meliputi:
• Reaksi pembakaran pada alkana
• Reaksi alkana dengan larutan H2SO4 pekat yang dingin
• Analisia alkana dengan spektrum infra red
• Analisis fisika terhadap alkana
c. Analisis senyawa alkena, meliputi:
• Reaksi Alkena dengan Br2 dalam CCl4
• Identifikasi alkena dengan reaksi adisi oleh HBr
• Reaksi alkena dengan larutan H2SO4 pekat yang dingin
• Reaksi ozonolisis (pemaksa pisahan dengan ozon)
d. Analisis senyawa alkohol, meliputi:
• Identifikasi alkohol primer, sekunder, tersier dengan oksidator KMnO4 dan K2Cr2O7
• Reaksi alkohol dengan larutan H2SO4 pekat yang dingin
• Uji Lucas untuk identifikasi alkohol primer, sekunder dan tesier
• Uji Iodoform terhadap alkohol
e. Analisis senyawa eter, meliputi:
• Reaksi eter dengan larutan H2SO4 pekat
• Analisis kuantitatif eter dengan metode zeisel
• Reaksi pemaksapisahan eter dengan HCl
• Analisis senyawa eter dengan spektrum infra red

























BAB III
PEMBAHASAN
ALKANA
1. Alkana
Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana, yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dengan rumus umum CnH2n+n. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C.
2. Sifat-sifat Alkana
a. Sifat Fisika
• Alkana adalah senyawa yang bersifat nonpolar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah.
• Alkana tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti benzene, eter.
• Alkana mempunyai titik didih dan titik cair paling rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan berat molekul yang sama, karena gaya tarik antar molekul-molekul nonpolar lemah. Sehingga proses pemisahan molekul satu dengan yang lainnya ( proses dari fase cair ke gas) relative memerlukan sedikit energi. Titik didih dan titk cair alkana naik dengan bertambahnya urutan molekul.
b. Sifat Kimia
Alkana maupun sikloalkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organikyang memiliki gugus fungsional. Umumnya alkana tidak bereaksi dengan asam kuat, basa, zat pengoksidasi dan zat pereduksi. Karena sifat kurang reaktif ini , maka kadang-kadang alkana disebut sebagai paraffin (Latin: parum affin, “afinitas kecil sekali).



3. Analisis Alkana
a. Alkana merupakan hidrocarbon jenuh oleh karena itu bersifat tidak reaktif bila direaksikan dengan unsur unsur logam kecuali karbon dan hidrogen
b. Untuk menentukan rumus molekul alkana dapat dilakukan dengan reaksi pembakaran (combustion). Dari hasil pembakaran akan diperoleh rumus umum dari alkana CnH2n+n, dari rumus umum ini melalui perhitungan secara stokiometri dapat ditentukan rumus molekul dari senyawa yang dianalisis.
Reaksi pembakaran:

c. Alkana bersifat nonpolar tidak larut dalam air, asam, dan H2SO4. Sifat fisik ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkana, jadi bila kita melarutkan suatu senyawa organik yang belum diketahui jenisnya ke dalam air, asam, basa, atau H2SO4 dan senyawa tersebut tidak larut maka dapat dicurigai senyawa tersebut adalah alkana, tetapi uji ini tidak bersifat spesifik terhadap alkana karena ada senyawa organik lain yang bersifat nonpolar selain alkana.
d. Alkana tidak mempunyai gugus fungsi yang bersifat spesifik seperti OH, C-O,dan lain-lain oleh karena itu jika dilakukan analisis terhadap suatu senyawa campuran dengan spektrum infrared maka alkana dapat diidentifikasi setelah senyawa lainnya yang mempunyai gugus fungsi spesifik teridentifikasi terlebih dahulu.
e. Analisis Fisika terhadap alkana meliputi titik didih, titik leleh, bobot jenis, refraksi index, dapat dilakukan dengan membandingkan hasil analisis dengan standar yang telah ada.
f. Struktur dari atom atom yang menyusun molekul senyawa alkana dapat ditentukan menggunakan IR dan NMR Spectra, dengan terlebih dahulu menentukan/menemukan rumus molekul melalui reaksi pembakaran ( combustion).


ALKENA
1. Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua. Rumus umum Alkana CnH2n. Contoh alkena sederhana etilena C2H4, dengan struktur sebagai berikut:

2. Sifat-sifat Alkena
a) Sifat Fisika
• Tidak larut dalam air, sangat larut dalam pelarut nonpolar seperti benzene, eter, dan chloroform.
• Mempunyai bobot jenis yang lebih ringan dari pada air
• Titik didih naik dengan bertambahnya atom C, Seperti pada alkana titik didih naik 20-30oC untuk setiap penambahan C, kecuali untuk homolog yang sangat kecil. Adanya percabangan dapat menurunkan titik didih.
b) Sifat Kimia
Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double bound) oleh karena itu alkena bersifat lebih reaktif dibanding alkana. Alkena-alkena pada suhu sedang biasanya bereaksi dengan berbagai zat pengoksidasi dan pereduksi, asam-asam, radikal-radikal bebas dan berbagai reagensia lainnya.
3. Analisis Alkena
a. Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double bound) oleh karena itu alkena bersifat lebih reaktif dibanding alkana, salah satunya yaitu ikatan rangkap alkena dapat mengadisi Hidrogen Halida (HBr). Jika gas HBr yang bertekanan dialirkan ke dalam cairan alkena maka gas HBr akan diadisi oleh cairan alkena, sehingga tekanan dari gas HBr setelah reaksi akan berkurang. Jumlah tekanan gas sebelum dan sesudah reaksi dapat diukur dengan menggunakan peralatan analitik.
b. Alkena bereaksi cepat dengan Br2 dalam larutan CCl4, terjadi perubahan warna larutan dari larutan berwarna merah menjadi tidak berwarna (decolorization of bromine).

c. Alkena juga bereaksi dengan larutan permanganat encer yang dingin (Baeyer test) menghasilkan endapan coklat dari mangan dioksida.

Tetapi uji ini tidak bersifat spesifik karena tidak hanya alkena yang dapat bereaksi tetapi senyawa-senyawa lain yang mempunyai gugus fungsi yang sama dan mudah teroksidasi seperti alkuna, aldehida juga dapat bereaksi dengan uji ini. Oleh karena uji ini tidak bersifat spesifik.
d. Alkena larut dalam H2SO4 pekat yang dingin dengan cepat, reaksi ini menghasilkan garam oxonium yang larut dan senyawa sulfonat, sedangkan alkana, alkil halida tidak larut sehingga uji ini digunakan untuk membedakan alkena dari alkana dan alkil halida.
e. Struktur dari alkena dapat ditentukan dengan reaksi ozonolisis (pemaksapisahan dengan ozon), berdasarkan identifikasi dari senyawa yang dihasilkan.





ALKOHOL
1. Alkohol
Alkohol merupakan senyawa organik dengan rumus umum ROH, dimana R adalah Gugus alkil/alkil tersubtitusi, dapat berupa rantai lurus atau siklik yang dapat mengandung ikatan rangkap, suatu atom halogen, suatu cincin aromatik atau gugus fungsi hidroksi tambahan.
2. Sifat-sifat Alkohol
a) Sifat Fisika
• Gugus –OH memberikan sifat fisik ynag khas pada alkohol, gugus ini sangat polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekulnya sendiri, molekul-molekul netral, dan anion-anion, oleh karena itu titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkil halida atau eter.
• Alkohol dengan BM rendah larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
• Adanya percabangan meningkatkan kelarutan dengan air.
• Bertambahnya gugus –OH menambah hidrofilitas dan kelarutan.
b) Sifat Kimia
• Gugus hidroksil pada alkohol potensial sebagai asam atau basa oleh karena itu bersifat amfoter. Ia bersifat asam jika menyumbangkan ion hidrogen kepada suatu basa, dan bertindak sebagai suatu basajika menerima ion hidrogen dari suatu asam.
• Alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti natrium dengan membebaskan gas hidrogen dan membentuk natrium alkoksida.





3. Analisis Alkohol
a. Untuk menentukan jenis alkohol dapat dilakukan pengujian sebagai berikut:
1) Alkohol primer
• Alkohol primer akan teroksidasi menjadi asam karboksilat bila direaksikan dengan KMnO4 oleh bantuan pemanasan, hasil reaksi ditandai dengan terbentuknya larutan berwarna coklat dari MnO2.

• Alkohol Primer dapat teroksidasi menjadi aldehida bila direaksikan dengan K2Cr2O7, hasil reaksi ditandai dengan perubahan warna kuning kemerah merahan dari Cr2O7 menjadi berwarna hijau dari Cr3+.

Aldehida yang dihasilkan dapat dengan cepat teroksidasi menjadi asam karboksilat, oleh karena itu aldehida yang dihasilkan harus dipisahkan dari campuran hasil reaksi dengan tekhnik khusus sebelum teroksidasi.
2) Alkohol Sekunder akan teroksidasi menjadi keton bila direaksikan dengan asam kromat dalam bentuk garamnya yaitu K2Cr2O7, atau CrO3 dalam asam asetat glasial, CrO3 dalam pyridine dan sebagainya.

Alkohol sekunder juga dapat teroksidasi oleh pemanganat panas tetapi reaksi ini jarang digunakan.
3) Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam suasana basa, tetapi dengan adanya asam, alkohol tersier dengan cepat akan mengalami dehidrasi membentuk alkene dan alkohol tidak dapat bereaksi dengan KMnO4.
b. Alkohol larut dalam asam sulfat pekat yang dingin sama halnya seperti alkena, amina, dan senyawa lainnya yang mengandung oksigen dan mudah membentuk senyawa sulfonat
c. Uji Lucas dapat digunakan untuk menentukan apakah suatu alkohol adalah primer, sekunder, atau tersier. Pereaksi uji Lucas terdiri dari campuran HCl pekat dan ZnCl.
• Alkohol tersier
R3C OH HCI, ZnCl2 R3C Cl
lapisan alkil klorida terbentuk segera, larutan menjadi berkabut setelah satu menit
• Alkohol sekunder
R2CH OH HCI, ZnCl2 R2CH Cl
lapisan alkil klorida terlihat jelas setelah lima menit
• Alkohol primer
R OH HCI, ZnCl2 R Cl
tidak ada tanda tanda reaksi yang terlihat bahkan setelah 30 menit atau lebih.

b. Struktur dari alkohol dapat ditentukan dengan iodoform test, menggunakan Iodine dan NaOH, dimana alkohol dengan struktur

akan membentuk endapan CHI3 yang berwarna kuning, sebagai contoh:
sebagai contoh:


Reaksi uji iodoform terdiri dari:
1. Reaksi oksidasi

2. Reaksi halogenasi

3. Reaksi pemaksapisahan




Dari reaksi diatas dapat disimpilkan bahwa senyawa dengan struktur

dapat mamberikan hasil yang positif dengan uji Iodoform

ETER
1. Eter
Senyawa organic dengan rumus umum Eter R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar. Contoh senyawa eter

2. Sifat-sifat Eter
a) Sifat Fisika
• Kepolaran eter lemah, titik dididh eter hampir sama dengan alkana dengan BM yang mirip tetapi jauh lebih rendah daripada alkohol-alkohol
• Molekul-molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hydrogen satu sama lain, tetapi mereka dapat membentuk ikatan hidrogan dengan senyawa senyawa –OH, oleh karena itu alcohol dan eter dapat bercampur
• Eter dengan bobot molekul rendah seperti dimetil eter benar-benar larut dalam air. Semakin tinggi jumlah atom karbon suatu eter, kelarutannya dalam air semakin rendah.
• Eter merupakan senyawa yang tidak berwarna dengan bau yang khas.
b) Sifat Kimia
• Bereaksi lambat, terutama jika dibandingkan dengan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan asam, basa, alkil halida, tahan terhadap peroksida seperti KMnO4 dan pereduksi Na.
• Lambat laun etil mengalami peroksidasi oleh udara, membentuk senyawa yang eksplosif.misalnya dietil eter menjadi dietilidena peroksida.
3. Analisis Eter
a. Gugup fungsi pada eter mempunyai reaktifitas yang rendah, oleh karena itu sifat kimianya tergantung dari hidrokarbon yang terikat pada gugus eter, yang membedakan eter dengan hidrokarbon adalah kelarutannya dalan H2SO4 pekat membentuk oxonium garam.
b. Untuk analisis kuantitatif eter dapat dilakukan dengan metode zeisel, dimana eter direaksikan dengan HCl pekat panas membentuk membentuk CH3I, yang menadakan terbentuknya senyawa gugus alkoksida, kemudian CH3I yang terbentuk direaksikan dengan AgNO3, maka AgNO3 akan terbentuk, melalui perhitungan secara stokiometri maka dapat dihitung berapa jumlah eter yang bereaksi.
c. Identifikasi eter untuk eter aromatik berdasarkan sifat fisik, ditunjukan dengan reaksi pemaksapisahan oleh HCl, senyawa hasil reksi dapat diidentifikasi, dimana salah satunya berbentuk padatan yang titik cairnya dapat dibandingkan standar yang telah ada.
d. Spectroskopis eter dianalisis dengan spektrum infra red, dimana senyawa eter berada pada range 1060 – 1300 cm-1, ditunjukkan pada gambar dibawah ini:

Spektrum infra Red dari n-propil eter
BAB IV
KESIMPULAN
Kesimpulan
Analisis terhadap senyawa alkana, alkena, alkohol, dan eter didasarkan reaksi spesifiknya terhadap pereaksi tertentu. Analisis dilakukan secara bertahap, apabila tidak dapat diperoleh reaksi yang spesifik. Di bawah ini tabel analisis terhadap alkana, alkena, alkohol, eter.
Senyawa Organik H2SO4 KMnO4 K2Cr2O7 Br2 dalam CCl4
Alkana Tidak larut - - -
Alkena Larut dengan dengan segera + + +
Alkohol Larut + + -
Eter Larut - - -

Identifikasi untuk membedakan alkohol primer, sekunder, tersier

Jenis Alkohol H2SO4 Uji Lucas Uji Iodoform
Alkohol primer Larut - + (apabila mempunyai gugus metil)
Alkohol sekunder Larut + (setelah 5 menit)
Alkohol tersier Larut + (setelah 1 menit) -





Hasil persentasi hari minggu tanggal 17 Mei 2009
1. Pertanyaan:
Untuk identifikasi alkohol itu dapat dilakukan dengan uji iodoform, jelaskan prinsip dan mekanisme reaksi yang terjadi?
Jawaban:
Prinsip yang terjadi pada uji iodoform yaitu terdiri dari 3 tahapan, sebagai berikut:
1) Reaksi oksidasi

2) Reaksi halogenasi

3) Reaksi pemaksapisahan