lemak atau lipid

Lemak, minyak, sabun dan detergen adalah istilah yang sering kita dengar dalam kehidupan sehari-hari. Biasanya lemak selalu dikaitkan dengan daging, mentega maupun yang berhubungan dengan berat badan kita. Minyak tidak luput dari kegiatan memasak di dapur biasanya untuk menggoreng. Sabun dan detergen berhubungan dengan alat kebersihan sehari-hari, misalnya sabun mandi, sabun cuci dan lain-lain.
Bahan-bahan di atas merupakan hasil penemuan orang Mesir kuno beberapa ribu tahun yang lalu. Pembuatan sabun oleh suku bangsa Jerman dilaporkan oleh Julius Caesar. Kemudian teknik pembuatan sabun dilupakan orang dalam Zaman Kegelapan (Dark Ages), namun ditemukan kembali selama Renaissance. Penggunaan sabun mulai meluas pada abad ke-18.
Lipid/lemak dapat diekstraksi dari sel dan jaringan dengan pelarut organik. Sifat kelarutan ini membedakan lipid dari tiga golongan utama lain dari produk alam lainnya, yaitu karbohidrat, protein dan asam nukleat, yang pada umumnya tidak larut dalam pelarut organik. Kelas-kelas yang biasa dianggap sebagai lipid, yaitu lemak dan minyak, terpena, steroid dan beberapa senyawa lain yang penting.








BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Sumber Buku :
1. Buku Fessenden&Fessenden Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga (halaman 407 – 415)
1. Lipid
2. Lemak dan Minyak
3. Hidrolisis Lemak
4. Lemak Jenuh dan Lemak Tidak Jenuh
5. Sabun, Deterjen dan Misel
6. Reaksi Penyabunan
7. Fosfolipid
2. Organic Chemistry “Morrison & Boyd” (halaman 1055 – 1069)
1. Struktur Gliserida halaman 1056
2. Rantai saturated fat, trans-unsaturated fat, cis-unsaturated fat halaman 1059
3. Struktrur fosfogliserida dan contohnya halaman 1063, 1065)









BAB III
PEMBAHASAN
A. Lipid
Lipid didefinisikan sebagai senyawa organik yang terdapat dalam alam serta tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar seperti suatu hidrokarbon atau dietil eter. Definisi ini terasa mencakup banyak macam senyawa. Berbagai kelas lipid dihubungkan satu sama lain berdasarkan kemiripan sifat fisiknya, tetapi hubungan kimia, fungsional, dan struktural mereka, maupun fungsi-fungsi biologis mereka beranekaragam. Kelas-kelas yang biasa dianggap sebagai lipid yaitu lemak dan minyak, terpena, steroid dan beberapa senyawa lain yang dianggap penting.
B. Lemak dan Minyak
Lemak dan minyak adalah trigliserida atau triasilgliserol, kedua istilah ini berarti “ triester (dari) gliserol”. Perbedaan suatu lemak dan suatu minyak bersifat sembarang, pada temperatur kamar lemak berbentuk padat dan minyak bersifat cair. Sebagian besar gliserida pada hewan adalah berupa lemak, sedangkan gliserida dalam tumbuhan cenderung berupa minyak. Karena itu sering dikenal lemak hewani (lemak babi, lemak sapi) dan minyak nabati (minyak jagung, minyak bunga matahari, minyak palm).





C. Hidrolisis Lemak




D. Asam Lemak Jenuh dan Lemak Tidak Jenuh
Asam lemak merupakan asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis suatu lemak atau minyak, umumnya mempunyai rantai hidrokarbon panjang dan tak bercabang. Minyak dan lemak sering diberi nama sebagai derivat asam-asam lemak ini. Misalnya tristearat dari gliserol diberi nama tristearin, dan tripalmitat dari gliserol disebut tripalmitin. Minyak lemak dapat juga diberi nama dengan cara yang biasa dipakai untuk penamaan suatu ester, sebagai contoh, gliseril tristearat dan gliserin tripalmitat.






Asam-asam lemak juga dapat diperoleh dari lilin (waxes), misalnya lilin lebah. Dalam hal-hal ini asam lemak diesterkan dengan suatu alkohol sederhana berantai panjang


Kebanyakan lemak dan minyak yang terdapat di alam merupakan trigliserida campuran, artinya ketiga bagian asam lemak dari gliserida itu tidaklah sama. Tabel 1 memaparkan beberapa asam lemak yang representatif, tabel 2 menunjukkan komposisi asam lemak dari beberapa trigliserida hewani nabati.
Tabel 1 Asam lemak pilihan dan sumbernyaa
Nama asam struktur Sumber
Jenuh:
butirat CH3(CH2)2CO2H lemak susu
palmitat CH3(CH2)14CO2H lemak hewani dan nabati
stearat CH3(CH2)16CO2H lemak hewani dan nabati
Tak-jenuh:
palmitoleat CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H lemak hewani dan nabati
oleat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H lemak hewani dan nabati
linoleatb CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H minyak nabati
linolenatb CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H minyak biji rami
arakidonatb CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H minyak nabati

a Ikatan rangkap karbon-karbon dalam asam lemak tak jenuh alamiah adalah cis
b Asam lemak esensial yang harus ada dalam makanan manusia dan yang digunakan untuk sintesis prostagladin

Tabel 2 Komposi kasar asam lemak dari beberapa minyak dan lemak yang lazim
komposisi (%)a
Sumber palmitat stearat oleat linoleat
minyak jagung 10 5 45 38
minyak kedelai 10 25 55
minyak babi dimurnikan 30 15 45 5
mentega 25 10 35
lemak manusia 25 8 46 10

aAsam-asam lemak lain juga dijumpai dalam kuantitas yang lebih rendah.

Hampir semua asam lemak yang terdapat dalam alam mempunyai jumlah atom karbon yang genap karena asam dibiosintesis dari gugus asetil berkarbon- dua dalam asetil koenzim A.
Rantai hidrokarbon dalam suatu asam lemak dapat bersifat jenuh atau dapat pula mengandung ikatan-ikatan rangkap. Asam lemak yang tersebar paling merata di alam yaitu asam oleat, mengandung satu ikatan rangkap. Asam-asam lemak dengan lebih dari satu ikatan rangkap adalah tidak lazim, terutama dalam minyak nabati, minyak-minyak ini disebut poliunsaturat (polyunsaturates).
Konfigurasi di sekitar ikatan rangkap apa saja dalam asam lemak alamiah adalah cis, suatu konfigurasi yang menyebabkan titik leleh minyak itu rendah. Asam lemak jenuh membentuk rantai “zig-zag” yang dapat cocok satu sama lain, secara mampat sehingga gaya tarik Van de Waalsnya tinggi, oleh karena itu lemak-lemak jenuh itu bersifat padat. Jika beberapa ikatan rangkap cis terdapat dalam rantai, molekul itu tak dapat membentuk kisi yang rapi dan mampat tetapi cenderung untuk melingkar, trigliserida tak jenuh ganda (poliunsaturated) cenderung berbentuk minyak.
• Rantai saturated (asam lemak jenuh)
• Rantai trans-unsaturated (asam lemak tak jenuh)
• Rantai cis-unsaturated (asam lemak tak jenuh)

E. Sabun, Detergen dan Misel
Sabun adalah garam logam alkali (biasanya garam natrium) dari asam-asam lemak. Sabun mengandung terutama garam C16 dan C18, namun dapat juga mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah.
Kemungkinan sabun ditemukan oleh orang Mesir kuno beberapa ribu tahun yang lalu. Pembuatan sabun oleh suku bangsa-suku bangsa Jerman dilaporkan oleh Julius Caesar. Teknik pembuatan sabun dilupakan orang dalam jaman kegelapan (Dark Ages), namun ditemukan kembali selama Renaissance. Pengunaan sabun mulai meluas pada abad ke-18.
Sekarang sabun dibuat praktis sama denagn teknik yang digunakan pada zaman yang lampau. Lelehan lemak sapi dipanaskan dengan lindi (NaOH) dan karenanya terhidrolisis menjadi gliserol dan garam natrium dari asam lemak. Dahulu digunakan abu kayu (yang mengandung basa) seperti K2CO3 Sebagai ganti lindi (lye = larutan alkali).
Reaksi Penyabunan
Setelah penyabunan itu lengkap, lapisan air yang mengandung gliserol dipisahkan dan gliserol dipulihkan dengan penyulingan. Gliserol digunakan sebagai pelembab dalam tembakau, industri farmasi dan kosmetik (sifat melembabkan timbul dari gugus-gugus hidroksil yang dapat berikatan hidrogen dengan air dan mencegah penguapan air itu). Sabunnya dimurnikan dengan mendidihkannya dalam air bersih untuk membuang lindi yang berlebihan, NaCl dan gliserol. Zat tambahan (additive) seperti batu apung, zat warna dan parfum kemudian ditambahkan. Sabun padat itu lalu dilelehkan dan dituang ke dalam suatu cetakan. Alkohol juga dapat digunakan untuk membuat sabun yang tansparan (Morisson&Boyd halaman 1059)
Suatu molekul sabun mengandung suatu rantai hirokarbon panjang plus ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul itu bersifat hidrofobik dan larut dalam zat-zat nonpolar, sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun secara keseluruhan tidaklah benar-benar larut dalam air. Namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel (micelles), yaitu segerombol (50-150) molekul sabun yang rantai hidrokarbonnya mengelompok dengan ujung-ujung ionnya menghadap ke air.
Kegunaan sabun ialah kemampuannya mengemulsi kotoran berminyak sehingga dapat dibuang dengan pembilasan. Kemampuan ini disebabkan oleh dua sifat sabun.
• Pertama rantai hidrokarbon sebuah molekul sabun larut dalam zat nonpolar, seperti tetesan–tetesan minyak.
• Kedua, ujung anion molekul sabun yang tertarik pada air, ditolak oleh ujung anion molekul-molekul sabun yang menyembul dari tetesan minyak lain.
Karena tolak menolak antara tetes-tetes sabun minyak, maka minyak itu tidak dapat saling bergabung, tetapi tetap tersuspensi.
Sabun termasuk dalam kelas umum senyawa yang disebut surfaktan (dari kata surface actives agent), yaitu senyawa yang dapat menurunkan tegangan permukaan air. Molekul surfaktan apa saja mengandung suatu ujung hidrofobik (satu rantai hidrokarbon atau lebih) dan suatu ujung hidrofilik (biasanya ionik, namun tidak harus). Porsi hidrokarbon dari suatu molekul surfaktan harus mengandung 12 atom karbon atau lebih agar efektif.

Surfaktan dapat dikelompokkan sebagai anionik, kationik, atau netral, bergantung pada sifat dasar gugus hidrofiliknya. Sabun dengan gugus karboksilatnya, adalah surfaktan anionik, “benzalkonium” klorida (N-benzil amonium kuartener klorida) yang bersifat anti-bakteri adalah contoh-contoh surfaktan kationik. Surfaktan netral mengandung suatu gugus non-ion seperti suatu karbohidrat yang dapat berikatan-hidrogen dengan air.
Surfaktan menurunkan tegangan permukaan air dengan mematahkan ikatan-ikatan hidrogen pada permukaan. Mereka melakukan hal ini dengan menaruh kepala-kepala hidrofiliknya pada permukaan air dengan ekor-ekor hidrofobiknya terentang menjauhi permukaan air.

Kekurangan utama dari sabun adalah bahwa mereka mengendap dalam air sadah (air yang mengandung Ca2+, Mg2+, Fe3+, dan sebagainya) dan meninggalkan suatu residu.




Setelah perang dunia II, dikembangkan detergen sintetik. Seperti sabun, detergen adalah surfaktan anionik – garam dari sulfonat atau sulfat berantai panjang dari natrium (RSO3-Na+ dan ROSO3-Na+). Detergen mempunyai keunggulan dalam hal tidak mengendap bersama ion logam dalam air sadah.
Salah satu detergen yang pertama-tama digunakan adalah suatu p-alkilbenzenasulfonat dengan gugus alkil yang sangat bercabang. Bagian alkil senyawa ini disintesis dengan polimerisasi propilena dan dilekatkan pada cincin benzen dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Sulfonasi, yang disusul dengan pengolahan menggunakan basa, menghasilkan deterjen itu.









Mikroorganisme tidak dapat menguraikan rantai hidrokarbon yang sangat bercabang itu. Detergen ini lolos lewat instalasi pengolahan limbah tanpa terubah, sehingga dapat menyebabkan sungai berbusa-busa dan dalam beberapa hal, bahkan memyebabkan air PAM berbusa. Pada tahun 1965, industri mengubahnya menjadi detergen yang biodegradabel, seperti senyawa berikut ini, dengan rantai menerus sebagai ganti rantai bercabang.
F. Fosfolipid
Fosfolipid adalah lipid yang mengandung gugus ester fosfat. Fosfogliserida, yaitu tipe fosfolipid, erat hubungannya dengan lemak dan minyak. Senyawa ini mengandung ester asam lemak pada dua posisi gliserol dengan suatu ester fosfat pada posisi ketiga. Fosfogliserida bersifat jelas terbedakan (distinctive) karena molekul-molekulnya berisi dua ekor hidrofobik yang panjang dan suatu gugus hidrofilik yang sangat polar – suatu gugus ion-dipolar. Oleh karena itu fosfogliserida bersifat surfaktan netral dan merupakan zat pengemulsi yang sangat bagus. Contohnya dalam mayonnaise, fosfogliserida dari kuning telur menjaga agar minyak nabati tetap teremulsi dalam cuka.






Lesitin (lecithin) atau sefalin (chepalin) merupakan dua tipe fosfogliserida yang dijumpai terutama dalam otak, sel syaraf dan hati hewan, juga dijumpai dalam kuning telur, kecambah, gandum, ragi, kedelai dan makanan lainnya. Lesitin adalah derivat kolina klorida HOCH2CH2N(CH3)3+ Cl-, yang terlihat dalm pengiriman impuls-impuls syaraf. Cefalin adalah derivat etanolamin, HOCH2CH2NH2.
Kelas-kelas fosfolipid, yang memiliki gugus eter vinil sebagai ganti gugus ester pada karbon satu gliserol, dan sfingolipid, dengan sfingomielin (sphingomyelin) sebagai contoh. Sfingomielin adalah suatu ester fosfat, bukan gliserol, tetapi dengan suatu alkohol alilik berantai panjang dengan suatu rantai samping amida.
Fosfolipid penting dalam membran sel. Membran-membran ini terbentuk dari protein yang tertanam dan menyatu dengan suatu lapisan rangkap (double layer) molekul-molekul fosfogliserida, yang ujung hidrofobiknya menghadap ke luar. Bagian hidrokarbon dari membran ini tidak memungkinkan lewatnya air, ion-ion, atau molekul-molekul polar. Fungsi protein-protein yang tertanam dalam membran tersebut adalah untuk memungkinkan lewatnya air, ion-ion dan senyawa lain secara selektif masuk dan ke luar sel. Diduga bahwa sfingolipid seperti sfingomielin menyumbangkan kekuatan pada sarung myelin (sel saraf) dengan saling menjalinkan rantai-rantai hidrokarbon mereka. Fosfolipid juga berperan sebagai penyekat listrik untuk sel saraf. Sarung myelin dari orang yang menderita sklerosis kekurangan rantai hidrokarbon panjang ini.





BAB IV
DAFTAR PUSTAKA
Kimia Organik jilid 2 edisi ketiga Ralp J. Fessenden , Joan S. Fessenden UNIVERSITY OF MONTANA
Organic Chemistry, Morisson&Boyd